Sezoni 2020/21 në elitën e futbollit vendor u mbyll me Shkëndijën kampione dhe Shkupin nënëkampion. Skuadra nga Çairit ishte në luftë për titullin dhe deri në gjysmësezonin e parë ishte afër me pikë me Shkëndijën, ndërsa në gjysmësezonin pranveror, tetovarët bënë diferencën në pikë, duke u distancuar nga shkupjanët.
Shkupi në merkaton e janarit bëri një shitje rekord të futbollistit më të mirë në radhët e veta dhe golashënuesit më të mirë të gjysmësezonin vjeshtor, Darboe Dembo.
Me përfundimin e këtij sezoni, kishte akuza drejtuar kryesisë së Shkupit, për shitjen e Dembos, duke e quajtur se Shkpi nuk ishte serioz në garën për titullin. Për këtë akuzë, në emisionin e sontëm ‘Sportmania’ është përgjigjur drejtori sportiv, Omer Bunjaku.